前にも書いたと思いますが手持ちCDをすべてロスレスでリップしてパソコンに取り込む作業を進行中です。手持ちCDは3000枚くらいありますし、新たに買うものもありますので、そう簡単には終わりませんが、仕事の息抜きの時間を使って1日20枚くらいずつちょこちょことやっています。こういう作業をすると懐かしいCDや買ったことすら忘れてしまったCDを聴ける機会ができるのもよいですね（あんまりCDにばかり集中していると仕事が進まなくなりますが）。
リップ済のCDにはラベルシールを貼ってすぐわかるようにしています。
リップ済のCDは収納ケースに入れて押し入れへ。
リッピング＆プレイヤーソフトとしてはWinAmpを使っています。iTunesと比較してWinAmpの良いところは、
１． サウンドカードを明示指定できるのでWindowsのビープ音はパソコン内蔵のスピーカー、リップしたCDの音はアンプ経由で外部スピーカーからという使い分けができる
これ重要です、自分がiTunesを使ってない最大の理由です
２． パソコン上のライブラリはロスレスで作っておいてiPodに転送する時に任意の圧縮フォーマットに変換できる
これにより音楽ファイルライブラリを一元化できるので大変便利です。ただし、当然ながらiPodへの転送時に再エンコードがからむので結構時間がかかります。また、残念ながらiPhoneはハードディスクモードでマウントできないのでWinAmpからは直接扱えません（自分はiPhoneは音楽プレーヤーとしては使ってませんのであんまり関係ないですが）。
３．プレイヤーが画面上で邪魔にならない
WinAmpにはいろいろなスキンが提供されているのですが、ClearONEというスキンだと画面スペースをほとんど消費せず、しかも画面下部にドックするのでパソコン上の他の作業の邪魔になりません（下写真参照）。なお、私はデュアルディスプレイなので左ディスプレイの下部にはWindowsのタスクバー、右ディスプレイの下部にはWinAmpの操作画面というレイアウトで使っています。
なお、WinAmpは無料バージョンもありますがリップの速度が10倍速に制限されていますので有償版（といってもわずか20ドルですが）のWinAmp Proを買いました（なかなか巧みなFreemiumモデルです）。
こうやって全部CDをリップしておくとやはり便利です。聴きたい曲をすぐ探して聴くことができますし、WinAmpのSmartView（iTunesのSmart Playlistと同様の機能）を使って指定した条件の曲をシャッフルでかけていくこともできます（気に入らない曲がかかったらどんどん跳ばしていけばよい）。もうひとつのあまり想定していなかったメリットとして既に買ったのを忘れて同じCDを2度買いすることがなくなった点が挙げられます。
しかし、実は最大のメリットは部屋が片付いた、部屋が広くなったということかとも思います。CDのシェルフ収納は壁面食いますのでスペース効率という点では苦しいですよね。
CD買ってもすぐリップしてCD本体はしまっておくというやり方をやっていると、自分は一応物理的な媒体の所有にこだわる世代だと思っていたのですが、CD買わずにMP3（ロスレスだと尚可）を買っちゃってもよいような気がしてきました。ただし、DRMかかってるMP3は買う気にならないので、DRMフリーのMP3販売が日本でも普及さえすれば物理的CDからは完全に卒業してしまうかもしれません。
追加：（09/07/21）
はてブで収納ケースに関する質問が入っているのでお答えておきますと、アイリスオーヤマ製で通販で買った物です。本来は衣装ケースのようですが、CD/DVDの収納にも使えると書いてあります。一箱でCD200枚弱入るのは良いのですが問題点としては、１）CDを詰め込むと異常に重く運ぶのに骨が折れる、２）仕切りがまったくないのでCDがフルに入ってない状態では詰め物をしておかないとCDがばらばらになってしまう（上記写真参照）、３）材質が薄くチャチである（実際配送中に留め具部分が破損していたので一度返品・交換しています）。通常のCD専用ケースの方が良いような気もしますが、たとえば一箱で30枚入るケースでCD3000枚収納すると100箱必要になってしまいますので、それはそれで大変そうです。
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